Osbert memulai perjalanan entrepeneur-nya sejak usia muda dengan menjual produk saat masih di bangku sekolah dan kuliah. Meski lulusan Akuntansi, ia berkarier di dunia marketing.
Selama 13 tahun dimulai saat membangun Dreambox, Osbert telah bekerja sama dengan hampir semua klien besar, termasuk Apple Academy. Kekuatan utamanya adalah komunikasi dengan gaya kerjanya yang santai namun tetap fokus.
